Ο ηλικίας 51 ετών γιος του προέδρου των ΗΠΑ χώρισε από την πρώτη του γυναίκα Κάθλιν το 2015. Και όταν πέθανε από καρκίνο του εγκεφάλου την ίδια χρονιά ο αδελφός του, Μπο, συνδέθηκε ερωτικά με τη χήρα του τελευταίου από το 2016 μέχρι το 2018. Ο ίδιος είχε πει σε συνέντευξή του στο New Yorker προ διετίας ότι άρχισε να βγαίνει ραντεβού με τη Χάλι συνερχόμενος από μια εβδομάδα χρήσης κρακ στο Λος Άντζελες.
Η πολυτάραχη ερωτική ζωή του Χάντερ ΜπάιντενΟ Χάντερ και η Χάλι διέλυσαν τον δεσμό τους στις αρχές του 2019 «φιλικά», σύμφωνα με τη New York Post, αν και δεν αποκαλύφθηκε ο πραγματικός λόγος. Τώρα, όμως, τα e-mails και τα αρχεία από το παρατημένο λάπτοπ του αφήνουν να εννοηθεί ότι η σχέση τους ήταν πολύ πιο περίπλοκη. Μια ανταλλαγή μηνυμάτων τον Σεπτέμβριο του 2016 μεταξύ του Χάντερ και της Ελίζαμπεθ Σεκούντι, που ανακτήθηκαν από το σκληρό δίσκο του λάπτοπ, υποδεικνύει ότι ο 51χρονος προσφέρθηκε να της διδάξει «πώς να αυτοϊκανοποιείται» και να της αγοράσει εσώρουχα. Η 49χρονη, σήμερα, Ελίζαμπεθ φέρεται να αναφερόταν στον Χάντερ ως «πρίγκιπά» της και να του είπε ότι τον έχει ερωτευτεί. Σύμφωνα με τα αρχεία που περιήλθαν σε γνώση της Daily Mail, η σχέση τους συνεχίστηκε μέχρι το 2018 και ένα έγγραφο υποστηρίζει ότι είχαν νοικιάσει μαζί κι ένα σπίτι τον Ιούλιο εκείνου του έτους.
Παράλληλα δείχνουν ότι ο Χάντερ είχε γράψει μια σειρά μακροσκελών μηνυμάτων που σχεδίαζε να στείλει σε φίλους και συγγενείς με τους οποίους είχε συγκρουστεί και τα έσωσε ως σημειώματα στον υπολογιστή του. Ένα εξ αυτών, χωρίς ημερομηνία -και άγνωστο σε ποιον απευθυνόταν-, αφήνει να εννοηθεί ότι η πρώην σύζυγος του Χάντερ τον κατηγόρησε ότι έριξε στο κρεβάτι τη Χάλι, μία ημέρα μετά τον θάνατο του άνδρα της. «Με συνέτριψε», φέρεται να γράφει ο Χάντερ, «ότι υιοθέτησες το αφήγημα της Κάθλιν: “Ο μπαμπάς και η θεία Χάλι (τα λόγια που μου είπε η Κάθλιν απόψε στο τηλέφωνο ενώ βρίσκονταν κορίτσια στο δωμάτιο) έκαναν έρωτα μία ημέρα μετά τον θάνατο του θείου Μπο"».
Ένα άλλο e-mail με ημερομηνία 18 Ιουλίου 2016 υποστηρίζει ότι η Χάλι κατηγόρησε τον Χάντερ ότι την απατούσε από πρώιμο στάδιο της σχέσης, όταν εκείνη προσπαθούσε να τον βοηθήσει να απεξαρτηθεί από ναρκωτικές ουσίες. Η σχέση του Χάντερ με την Ελίζαμπεθ πιστεύεται ότι έχει λήξει. Τον Αύγουστο του 2018 ο Χάντερ απέκτησε μια εξώγαμη κόρη με τη Λάντεν Ρόμπερτς, στριπτιζέζ σε κλαμπ όπου ο ίδιος σύχναζε στην Ουάσιγκτον, την περίοδο κατά την οποία είχε ακόμη δεσμό με τη Χάλι. Αρχικά αρνήθηκε ότι το παιδί ήταν δικό του και δέχθηκε να υποβληθεί σε τεστ πατρότητας, που όμως απέδειξε ότι ήταν όντως ο πατέρας του παιδιού.
Ο Χάντερ παντρεύτηκε το 2019 το μοντέλο Μελίσα Κοέν από τη Νότια Αφρική, έξι μέρες μετά τη γνωριμία τους, και απέκτησαν το πρώτο τους παιδί τον περασμένο Μάρτιο.